Donderdag 28 Maart 2013

Keasaman Asam Karboksilat

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium

satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. lebih besar jumlah ionisasi,lebih kuat asamnya.kekuatanj asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka,konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.harga Pka adalah pangkat negatif dari pangkat Ka.Bila Ka bertambah Pka berkurang.oleh sebab itu makin kecil Pka makin kuat asamnya.

Keasaman asam karboksilat sangat bergantung pada struktur molekulnya, gugus R yang melekat pada fungsi karboksil dapat meningkatkan atau bmenurunkan keasaman asam karboksilat.seoerti oksigen karbonil dari gugus karboksil itu sendiri, gugus R yang dapat dengan kuat menarik elektron akan lebih memperlemah ikatan O-H, sehingga proton lebih mudah terlepas dan asam menjadi kuat.

Anda mungkin akan berpikir bahwa semua asam karboksilik mempunyai kekuatan yang sama karena memiliki delokalisasi yang sama di sekitar -COO- untuk membuat ion lebih stabil dan lebih tidak mudah terikat dengan ion hidrogen.
Namun kenyataan yang ada asam karboksilik memiliki berbagai variasi keasaman.


pKa
HCOOH3.75
CH3COOH4.76
CH3CH2COOH4.87
CH3CH2CH2COOH4.82
Perlu diingat bahwa semakin tinggi pKa, semakin lemah sebuah asam. Mengapa asam etanoik lebih lemah dari adam metanoik? Semuanya tergantung pada stabilitas dari anion yang terbentuk. Kemungkinan untuk mendislokalisasikan muatan negatif. Semakin terdislokalisasi, semakin stabil ion tersebut dan semakin kuat sebuah asam.
Ion metanoat dari asam metanoik:
Satu-satunya perbedaan antara ini dan ion etanoat adalah kehadiran CH3 pada etanoat. Alkil mempunyai kecenderungan mendorong elektron menjauh sehingga betambahnya muatan negatif pada -COO- . Penambahan muatan membuat ion lebih tidak stabil karena membuatnya lebih mudah terikat dengan hidrogen. Sehingga asam etanoik lebih lemah daripada asam metanoik.
ALkil yang lain juga memiliki efek “mendorong elektron” sama seperti pada metil sehingga kekuatan asam propanoik dan asam butanoik mirip dengan asam etanoik.
Asam dapat diperkuat dengan menarik muatan dari -COO- . YAnda dapat melakukan hal ini dengan menambahkan atom elektronegatif seperti klorida pada rantai.
Pada tabel berikut, diperlihatkan semakin anda mengikatkan klorin semakin asam molekul.


pKa
CH3COOH4.76
CH2ClCOOH2.86
CHCl2COOH1.29
CCl3COOH0.65
Dan yang terakhir perhatikan juga efek yang terjadi dengan semakin mnjauhnya halogen dari -COO-

pKa
CH3CH2CH2COOH4.82
CH3CH2CHClCOOH2.84
CH3CHClCH2COOH4.06
CH2ClCH2CH2COOH4.52
pertanyaannya: Mengapa semakin jauh klorin dari gugus COOH keasaman semakin berkurang?
Geplaas deur om

3 opmerkings:

  1. Unknown28 Maart 2013 om 06:42

    ALkil memiliki efek “mendorong elektron"
    Asam dapat diperkuat dengan menarik muatan dari -COO- . Anda dapat melakukan hal ini dengan menambahkan atom elektronegatif seperti klorida pada rantai.

    Pada tabel berikut, diperlihatkan semakin anda mengikatkan klorin semakin asam molekul.

    pKa
    CH3COOH 4.76
    CH2ClCOOH 2.86
    CHCl2COOH 1.29
    CCl3COOH 0.65
    Asam Trikloroetanoik Tmerupakan asam yang cukup kuat.
    Mengikatkan halogen yang berbeda juga membuat perbedaan. Florin merupakan atom paling elektronegatif sehingga anda dapat menebak bahwa dengan florin semakin tinggi tingkat keasaman.

    pKa
    CH2FCOOH 2.66
    CH2ClCOOH 2.86
    CH2BrCOOH 2.90
    CH2ICOOH 3.17
    Dan yang terakhir perhatikan juga efek yang terjadi dengan semakin mnjauhnya halogen dari -COO- .

    pKa
    CH3CH2CH2COOH 4.82
    CH3CH2CHClCOOH 2.84
    CH3CHClCH2COOH 4.06
    CH2ClCH2CH2COOH 4.52

    AntwoordVee uit
  2. Unknown28 Maart 2013 om 09:16

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda .

    menurut literatur yang saya baca , Cl semakin menjauh dari -COO- dikarenakan semakin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu.
    ketika Cl semakin menjauh dari -COO- , keasaman semakin berkurang.

    Dalam asam karboksilat yang tak terionkan, Cl yang menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. Akibatnya ialah struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan. Namun, dengan adanya klor akan mengurangi energy anion. Dalam hal ini, muatan negative gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di dekatnya. Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya, relative satu terhadap yang lain.

    ketika efek induktif berkurang , maka keasaman akan berkurang. misalnya pada asam karboksilat yang tak terionkan, Cl yang menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. ketika Cl yang menarik elektron tadi semakin menjauh dari gugus -COO- dikarenakan semakin banyaknya atom diantara gugus karboksil dan gugus penarik tersebut maka kecenderungan Cl untuk menarik elektron guna mengurangi rapatan elektron dari karbon α menjadi sulit karena terdapat banyak atom yang menghalanginya. oleh karena itu keasaman semakin berkurang .
    menurut saya seperti itu .

    semoga membantu :)

    AntwoordVee uit
  3. Unknown28 Maart 2013 om 09:30

    saya akan mencoba menanggapi permasalahan Anda...
    sedikit yang saya ketahui tentang efek induktif dengan penjelasan yang berkaitan dengan permasalahn Anda. Menurut saya mengapa jika klorin semakin menjauhi dari -COO- maka semakin lemah asamnya, hal ini disebabkan oleh berkurangnya kemampuan ikatan yang ada antara gugus yang dikatakan sebagai gugus penarik elektron atau dengan kata lain melemahnya/mengecilnyakemampuan ikatan gugus penarik elektron.
    Sebagaimana dikatakan dalam penjelasan mengenai efek induktif yaitu Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya.

    terimakasih
    semoga membantu

    AntwoordVee uit

Teken in op: Plaas opmerkings (Atom)