Soal dan jawaban mid kimia organik 2

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Dengan mereaksikan metil benzoat dan amonia maka akan dihasilkan Benzamida dan etanol

C₈H₈O₂ +  NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃

selanjutnya benzamida dihidrolisis menghasilkan asam benzoat

 C₇H₇NO +H₂O==>C₇H₆O₂ + NH₃

 asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida

C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + HCl+SO₂

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

 

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

 

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat dpt terbentuk.

 

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

a.jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat

C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O

b.jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan dihasilkan benzamida dan air
C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO+ H₂O


4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

hanya 2 isolat bakteri yang mampu
tumbuh dengan baik pada benzamida yaitu Micrococcus luteus strain dan Arthrobacter sp. 

dengan aktivitas enzim yang relatif rendah. Kesulitan mikroba utk tumbuh pada benzamida disebabkan
karena benzamida merupakan senyawa turunan benzonitril dan tergolong dalam
amida aromatik yang sangat toksik.

Hal ini mengindikasikan, bahwa isolat bakteri tersebut  yang mampu tumbuh pada amida kemungkinan besar mampu mensintesis enzim pendegradasi senyawa nitril pada benzamida.