Soal dan jawaban mid kimia organik 2

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Dengan mereaksikan metil benzoat dan amonia maka akan dihasilkan Benzamida dan etanol

C₈H₈O₂ +  NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃

selanjutnya benzamida dihidrolisis menghasilkan asam benzoat

 C₇H₇NO +H₂O==>C₇H₆O₂ + NH₃

 asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida

C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + HCl+SO₂

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

 

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

 

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat dpt terbentuk.

 

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

a.jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat

C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O

b.jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan dihasilkan benzamida dan air
C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO+ H₂O


4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

hanya 2 isolat bakteri yang mampu
tumbuh dengan baik pada benzamida yaitu Micrococcus luteus strain dan Arthrobacter sp. 

dengan aktivitas enzim yang relatif rendah. Kesulitan mikroba utk tumbuh pada benzamida disebabkan
karena benzamida merupakan senyawa turunan benzonitril dan tergolong dalam
amida aromatik yang sangat toksik.

Hal ini mengindikasikan, bahwa isolat bakteri tersebut  yang mampu tumbuh pada amida kemungkinan besar mampu mensintesis enzim pendegradasi senyawa nitril pada benzamida.

Biodegradasi Senyawa Organik

Biodegradasi didefinisikan sebagai suatu proses oksidasi senyawa organik oleh mikroorganisme baik ditanah, perairan atau pada instalasi pengolahan air limbah.Biodegradasi terjadi karna bekteri dapat melakukan metabolisme zat organik melalui sistem enzim untuk menghasilkan karboondioksida,air dan energi.

Nira tebu merupakan cairan yang mengandung sukrosa yaitu karbohidrat yang tergolong disakarida, terdiri 2 komponen monosakarida : D-glukosa dan D-fruktosa. Penyimpanan tebu juga mempengaruhi pengurangan sukrosa dalam nira. Tebu yang disimpan dalam ruangan dan ditumpuk akan menyebabkan suhu dalam tumpukan naik yang mengakibatkan inversi sukrosa dan merangsang pertumbuhan miroba. Pengangkutan dengan jarak jauh dari pabrik dan sinar matahari juga menyebabkan turunnya kadar sukrosa. Nira merupakan salah satu bahan pangan yang mudah rusak karena kontaminasi dengan mikroba kerusakan nira sudah dimulai sejak awal penggilingan tebu. Mikroba yang banyak menyerang tebu adalah Leuconostoc mesenteroides yang berasal dari tanah.

Sukrosa terhidrolisis dengan adanya mikroba yang menghasilkan asam atau enzim dalam nira. Sehingga terjadi pemecahan sukrosa menjadi glukosa dan fruktosa.

Pada tebu inversi sukrosa maksimal terjadi pada pH 7,2 dan 60⁰C

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O è C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Selanjutnya glukosa dan fruktosa hasil inversi akan terfermentasi oleh khamir Saccharomyces ellipsoides

C₆H₁₂O₆ + Saccharomyces ellipsoidesè2C₂H₅OH + CO₂

Reaksi oksidasi etanol oleh bakteri Acetobacter aceti menjadi asam asetat

C₂H₅OH + O₂ + Acetobacter acetièCH₃COOH + H₂O

Gula invert dapat juga terfermentasi menjadi asam laktat oleh bakteri Bacillus lactis acidi pada suhu 45⁰C-55⁰C selama 3-6 hari.

Reaksi-reaksi tersebut diatas dapat menyebabkan kadar sukrosa menurun dan kadar asam meningkat, sehingga pH cenderung menurun. Asam yang ditimbulkan akan menyebabkan terjadinya inversi sukrosa. Kerusakan nira ditandai dengan rasa asam, adanya buih dan lendir. Kerusakan terjadi karna aktivitas mikroba dalam nira. Kerusakan nira tebu(sukrosa) sangat tergantung pada pH nira dan suhu pemurnian nira. Pada pH rendah sukrosa akan terinversi menjadi glukosa dan fruktosa.

Permasalahan: Sukrosa dapat terhidrolisis dengan adanya ion Hidrogen atau suatu ferment (ragi) tertentu menjadi glukosa dan fruktosa, seperti pada reaksi:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O è C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Glukosa dan fruktosa yang terbentuk akan terurai lagi menjadi etanol dengan bantuan bakteri Saccharomyces ellipsoides dan akan membentuk asam asetat ketika dioksidasi oleh bakteri Acetobacter aceti yang merusak dan menimbulkan rasa asam pada nira tebu,

Proses ini dipengaruhi oleh pH dan suhu, dimana pertumbuhan Acetobacter aceti berkembang pada suhu 40⁰C dan pada pH dibawah 7,2

Apakah dengan menaikkan suhu dan pH kita dapat menghalangi kerja bakteri sehingga tidak ada asam yang terbentuk?

Dan bagaimana caranya agar nira tebu tidak terhidrolisis agar didapat kristal sukrosa murni?